Utrka 24 sata Le Mansa 1999. godine bila je 67. izdanje legendarne utrke na slavnoj francuskoj trkaćoj stazi. Kako se i najavljivalo, utrka je bila izvrsna i donijela nam je puno toga zanimljivog, ali na način koji je malo tko mogao očekivati.

Iako se Porsche nije pojavio s tvorničkim bolidima, svejedno je bilo jako napeto u konkurenciji prototipova. Toyota je nadogradila svoje GT-One bolide da bi zadovoljili LMGTP norme, baš kao i Mercedes koji je predstavio novi Mercedes CLR LMGTP, a Nissan i BMW su nastupili u LMP kategoriji (otvoreni jednosjedi, dok su LMGTP bili zatvoreni jednosjedi), priključio im se i Panoz, dok je Audi odlučio nastupiti u obje kategorije (R8R u LMP, a R8C u LMGTP kategoriji).

Kvalifikacije u četvrtak su protekle relativno mirno, osim incidenta Marka Webbera za upravljačem Mercedesa CLR LMGTP s brojem 4. U tom incidentu je njegov bolid iznenada poletio pri ulasku u zavoj Indianapolis i teško oštetio bolid. Momčad je ipak uspjela napraviti bolid na novoj šasiji pri čemu su dodali mala krilca koja su trebala spriječiti ponavljanje takvog incidenta. Nažalost, ponovio se taj incident. Tijekom zagrijavanja za utrku u subotu ujutro, ponovno je bolid Marka Webbera poletio tijekom praćenja svojih momčadskih kolega na ravnici Mulsanne, zbog čega nije nastupio. Unatoč tome Mercedes je odlučio nastupiti na utrci s preostala dva bolida.

Start utrke je protekao relativno mirno, Toyote Martina Brundlea i Thierrya Boutsena su držale vodstvo ispred obaju Mercedesa, a i BMW je bio blizu te je prešao u vodstvo nakon prvih ulazaka u boks zbog sjajne kontrole potrošnje goriva. Sve je bilo sjajno do 76. kruga kad Mercedes broj 5 za čijim je upravljačem bio Peter Dumbreck u pokušaju praćenja Toyote ispred nje na Mulsanne ravnici odjednom poletio te sletio van staze. Iako je incident bio strašan, Peter Dumbreck se izvukao neozlijeđen te je nakon toga incidenta Mercedes povukao iz utrke preostali CLR LMGTP.

Što je bio problem s bolidom da je bio toliko nestabilan i sklon letu? Problem je što su karoseriju dodatno redizajnirali da stvara manje draga, što nije problem da nisu još dodatno skratili međuosovinski razmak, zbog čega je dio ispred prednjih kotača postao veći, što je stvorilo ozbiljne probleme sa stabilnošću bolida, pogotovo kad se nalazi u slipstreamu bolida ispred sebe, kao što je bilo u Dumbreckovom slučaju.

Ostatak utrke je donio isto mnogo uzbuđenja. Oko 23:30 po lokalnom vremenu Martin Brundle u Toyoti broj 1 odustaje nakon puknuća gume na ravnici Mulsanne u pokušaju smanjivanja zaostatka za vodećima nakon malog mehaničkog kvara što ga je doživio. Iako ga je pokušao dovesti do boksa, morao se zaustaviti u Arnageu. Borba za pobjedu se svela između Toyote koja je imala izvrsnu brzinu i BMWa koji je s druge strane imao izvrnu kontrolu potrošnje goriva zbog čega je mogao odraditi duže stintove. U borbi za prvo mjesto, Toyota broj 2 za čijim je upravljačem bio Thierry Boutsen doživljava kontakt s bolidom kojeg je trebalo obići za cijeli krug i zabija se pod Dunlopov most. Zbog sudara u kojem je Boutsen doživio ozljede donjeg dijela kralježnice morali su ga izvlačiti iz bolida te je ta ozljeda označila kraj njegove trkaće karijere.

Do kraja utrke se činilo da će BMW lagano odnijeti pobjedu, budući da je BMW s brojem 17 bio 4 kruga ispred drugoplasiranog BMWa s brojem 15, a daleko je bila i Toyota broj 3. Ali onda JJ Lehto za upravljačem oko 10 sati ujutro doživljava kvar papučice gasa i doživljava sudar u Porsche sekciji zavoja te vodstvo preuzima BMW s brojem 15 sa više od kruga prednosti nad preostalom Toyotom. No Ukyo Katayama je imao druge planove te izvrsnim krugovima i postizanjem najbržeg kruga utrke smanjuje zaostatak na manje od minute. Kada se činilo da će Toyota uspjeti sustići BMW, Katayamin bolid doživljava puknuće gume. Iako se uspio doći do boksa, zamijeniti gumu te se vratiti u utrku, BMW je bio predaleko te je BMW s brojem 15 donio BMWu i Williamsu(zajedno su sastavljali bolid) prvu i zasad jedinu ukupnu pobjedu na 24 sata Le Mansa. Na trećem mjestu iza Toyote je završio Audi R8R, u prvom Audijevom nastupu na legendarnoj utrci.

Ovo izdanje legendarne utrke je bilo posljednje za mnoge konstruktore (BMW se koncentrirao s Williamsom na F1, dok je Mercedes osramoćen napustio Le Mans i posvetio se DTMu), dok je Toyoti ovo bio posljednji nastup do 2012. kad su se vratili ovom natjecanju. S druge strane, ova utrka je označila početak Audijeve dominacije u ovoj disciplini.